Детство Каспер провел в Риджефилде, живя на улице «Ван Дин», названной по имени одного из его родственников.
Отец Каспера был офицером флота, а оба его дедушки были морскими пехотинцами. Поэтому Каспер, пойдя по стопам своих предков, посещал Академию имени адмирала Фараггута во Флориде.
Однако, увлекшись актерской профессией, Каспер отправляется в Лос-Анджелес. Благодаря своей превосходной внешности, он начинает сниматься в самых разнообразных телевизионных сериалах. Актер играет в нескольких эпизодах сериалов «Беверли Хиллс, 90210», «Доктор Куинн, женщина-врач». Несмотря на то, что эти телевизионные роли приносят некоторую известность актеру, проходит еще несколько лет, прежде чем актёру удается сняться в большом кино.
В 1992 году Каспер начинает встречаться с внучкой знаменитого актера Роберта Митчэма, Кэрри Митчэм. В следующем году они женятся, а в сентябре 1993 года у них рождается сын, который становится двенадцатым Каспером в их роду. В 1996 году у Ван Дина рождается дочь.
Несмотря на то, что в 1997 году Каспер Ван Дин разводится с Кэрри Митчем, в этом же году на экраны выходит фильм «Джеймс Дин: наперегонки с судьбой», где Ван Дьен играет вместе с знаменитым дедушкой своей бывшей жены - Робертом Митчэмом. Роль в этом фильме приносит успех молодому актеру. Однако еще большую популярность Ван Дьен завоевывает после фильма этого же года «Звездный десант». Благодаря этой работе об актере узнает весь мир.
После этой роли актер начинает получать много предложений. Он активно снимается в кино, играя главные роли в самых разнообразных фильмах. Наиболее удачными становятся его работы в фильмах «Тарзан и затерянный город», «На границе» , «Сонная Лощина», «Код Омега» и других, всё более раскрывая свой творческий и актёрский потенциал.
Каспер замечательный. Он любит и не обделяет вниманием своих поклонников, не отказывается сфотографироваться и дать автограф. Каспера уважают мужчины и обожают женщины.
Кроме всего прочего Каспер пишет стихи, увлекается изучением иностранных языков, любит дайвинг и спорт вообще. Каждое воскресенье( или 2 раза в неделю) ходит с семьей в церковь. А еще просто обожает своих детей.