В 1980-х он принимал участие в Национальном молодёжном театре и политической организации молодых социалистов. Он также стал участвовать в Лейбористской партии Militant tendency. Флеминг также продавал их газеты. Он впоследствии утверждал, что его театральная и политическая деятельности в это время были просто способом удовлетворения девочек. В 1990 году он был принят в Лондонскую академию музыкального и драматического искусства, где был одноклассником Гермионы Норрис. После окончания академии в начале 1990-х он присоединился к Королевской Шекспировской компании.
Флеминг сыграл трусливого помощника Джека Потрошителя в фильме братьев Хьюз "Из ада" с Джонни Деппом и Хизер Грэм в главных ролях, а также снялся вместе с Ником Нолти и Рэйфом Файнсом в фильме Нила Джордана "Хороший вор". Получив известность благодаря ролям второго плана в фильмах Гая Риччи "Карты, деньги и два ствола" и "Большой куш".
Флеминг сыграл затем в фильмах "Маяк на холме", "Аназапта", "Костолом" и "Бункер". В послужном списке актёра также фильмы "Вышибала" Джорджа Ромеро, "Красная скрипка", "Подъём с глубины", "Ускользающая красота", "Роб Рой" и "Книга джунглей".
На кинофестивале в Женеве в 1996 году Флеминг получил первую премию за роль в фильме "Жив и Брыкается".
Он снялся в нескольких телевизионных проектах, в том числе в "Тэсс из рода д`Эрбервилей", "The Double", "Beck" и "Приключения молодого Индианы Джонса" режиссёра Саймона Уинсера. В театре его можно было видеть в постановках "Coriolanus", "As You Like It" и "Moscow Gold".
Личная жизнь
С 1994 по 2003 год встречался с актрисой Линой Хиди.
Флеминг женился на Элли Фэйрмэн летом 2008 года, в Тоскане.
Занимается бегом на длинные дистанции, завершил несколько марафонов.