Во время учебы в университете Керри отдавала много сил театральному кружку. Она участвовала практически во всех театральных постановках, что и стало ее первым сценическим опытом. По окончании университета Керри провела три месяца в Индии, где не только ознакомилась с культурой и нравами местного населения, но и стала ярой поклонницей йоги.
Возвращение в родительский дом в конце 1990-х годов объединилось с дебютом на большом экране - Вашингтон сыграла главную роль в картине 'Наша песня'. И, несмотря на то, что ей было 22 года, Керри с легкостью справилась с ролью 16-летней школьницы. Признание не заставило себя долго ждать. Прекрасная игра в фильме стала основой для получения новых приглашений в крупные картины. Далее Керри участвовала в фильме 'За мной последний танец'. Фильм повествовал о девушке (Джулия Стайлз) из провинциального городка, которая лелеяла мечту стать великой балериной. Переезд в гетто Чикаго разбивает ее грезы. В новой школе она находит новых знакомых и открывает для себя мир танцев, кардинально отличающийся от ее представлений. Динамичный, яркий, интересный фильм понравился аудитории, а Вашингтон прекрасно справилась со своей ролью.
Следующей и не менее успешной работой Керри стала игра в картине 'Воровка' в 2002 году. Роль мелкой воровки, которая хочет наладить отношения со своей матерью, принесла Вашингтон награду 'Independent Spirit Award'.
После такого успеха Керри Вашингтон появилась в криминальном экшене 'Плохая компания', где играли знаменитые актеры Крис Рок и Энтони Хопкинс. Фильм рассказал о жизни агентов ЦРУ, об опасностях, которые подстерегают во время несения службы. Персонаж Криса Рока неожиданно попадает в стремительный и бурный поток тайной операции. Керри предстала перед зрителями в роли Джулии. Однако фильм не понравился ни критикам, ни зрителям, став провалом 2002 года.
Следующий фильм с участием Керри Вашингтон назывался 'Соединенные штаты Лилланда' , вышел в 2003 году. Картина была раскритикована экспертами, однако игра Вашингтон удостоилась больших похвал. Фильм показался критикам слишком 'плаксивым'.
Неудачи, казалось, преследовали Керри чередой. Очередная работа - 'Запятнанная репутация' — и очередной кассовый провал. Даже участие в картине сэра Энтони Хопкинса и Николь Кидман не помогло. Сборы в США составили чуть более 5 миллионов долларов.
Эти события отразились на резюме Вашингтон. Ей все чаще отказывали в съемках, но девушка напористо и терпеливо посещала каждый кастинг. Ее усилия не прошли даром. Она стала исполнительницей главной роли в картине 2004 года 'Она ненавидит меня'. Но и этот фильм не имел коммерческого успеха. Керри была на грани отчаяния, ведь полоса неудач значительно затянулась и могла поставить большой крест на ее актерской карьере.
К счастью, судьба улыбнулась девушке, и ее приняли в картину 'Рэй'. Роль второй жены Рэя Чарльза, которую играла Керри, стала для нее огромным успехом. История жизни гениального музыканта пришлась по душе и зрителям, и критикам всего мира. Эта драма оставила свой след в сердце каждого зрителя, фильм воссоздал тяжелую жизнь музыкального гения.
Следующее появление Керри на экране пришлось на картину 'Фантастическая четверка'. Экранизация комиксов о приключениях четырех верных друзей стала популярной среди зрителей. Хоть Керри и играла второстепенную роль, все-таки ее присутствие в картине было приятно многим ее поклонникам.
Вашингтон появилась в фильме 'Мистер и Миссис Смит', где сыграла роль подруги и сотрудницы Анджелины Джоли. Увлекательный фильм о тайной жизни супругов Смит имел огромный коммерческий успех.
Карьера Керри Вашингтон стала стремительно развиваться. Она участвует во многих успешных картинах, играя разноплановые роли. Она - желанный гость популярных телесериалов, таких, как 'Закон и порядок', 'Ясновидец', 'Юристы Бостона' и другие.