Вскоре после публикации романа «Бесконечная шутка» (позднее вошедшего в список ста лучших романов XX века по мнению Time) писатель Дэвид Фостер Уоллес отправляется в поездку с журналистом Rolling Stone Дэвидом Липски, готовящем о нем статью. За пять дней между ними возникла некая доверительная связь, позволившая каждому из них поделиться своими сокровенными мыслями и желаниями. Так или иначе, интервью никогда не было опубликовано — аудиокассеты отправились в шкаф Липски, а сами герои так больше и не встретились.
Лозунг:«Imagine the greatest conversation you've ever had»
Фильм основан на книге репортёра журнала Rolling Stone Дэвида Липски Although Of Course You End Up Becoming Yourself, рассказывающей о пятидневном интервью с Дэвидом Фостером Уоллесом во время тура, организованного в поддержку романа «Бесконечная шутка» (1996). Кассеты, записанные Липски во время интервью, играют большую роль в сюжете, однако актёры и члены съёмочной группы использовали их, как правило, лишь в качестве источника информации о персонажах.
Сценарий фильма попал в так называемый «чёрный список» 2013 года — список самых многообещающих, но не реализованных сценариев.
В сценах дома у Уоллеса, которого сыграл Джейсон Сигел, ему и Липски в исполнении Джесси Айзенберга в брюки засовывали мясо, чтобы заставить псов крутиться возле них. В сценах, где Липски будят собаки, лицо актёра для привлечения собак мазали ореховым маслом.
Американский писатель Дэвид Фостер Уоллес (1962-2008) прожил большую часть жизни в Блумингтоне, штат Иллинойс, однако сцены у него дома снимались в Мичигане.
Первый сценарий фильма, написанный Дональдом Маргулисом. Прежде он много и активно работал на телевидении. Первый фильм, в котором Маргулис выступил в качестве исполнительного продюсера.
Осторожно: дальнейшие факты могут содержать спойлеры ▼
В фильме есть сцена у Уоллеса дома, в которой Уоллес знакомится с Липски. Актёры Джейсон Сигел и Джесси Айзенберг познакомились в этот день прямо перед выходом на съёмочную площадку.
Женщин, с которыми Уоллес и Липски проводят время в Миннесоте, играют дочери знаменитостей. Роль Джулии исполнила Мэри Уилла «Мэми» Гаммер (дочь Мерил Стрип), а Бетси сыграла Бриджит Майкл «Мики» Самнер (одна из дочерей Стинга).
На протяжении всего фильма упоминается некий «Дженн». Например, в начале интервью Уоллес спрашивает «Чего хочет Дженн?», и говорит, когда Липски уходит: «Дженну от меня привет». Речь идёт о Дженне С. Уэннере, одном из основателей и главном редакторе журнала Rolling Stone.