Получив, наконец, заслуженные степени по театральному мастерству и литературе, Ливингстон отправился в Чикаго, где сначала выступал в небольших шекспировских постановках; параллельно он повышал класс игры, тренируясь выступать в чикагских театрах Goodman и Touchstone. Придя в конце концов к выводу, что в этом городе его уже ничему новому не научат, актер перебрался в Лос-Анджелес. Как и многие начинающие актеры, начал в Городе Ангелов он работать отнюдь не по специальности; через некоторое время, однако, его угораздило попасть в автокатастрофу. Полученных по страховке денег Рональду хватило на то, чтоб оставить навсегда унылую работу в парке развлечений и вплотную заняться актерской деятельностью.
Первое свое прослушивание Ливингстон проходил для проекта канала MTV 'The Real World'; первой ролью, которую он получил, стала пара строчек в комедийном фильме 'Разговор начистоту' ('Straight Talk'); впрочем, в окончательную версию картины эти строчки так и не вошли. Следующие четыре года роли Рональду доставались достаточно спорадически; в 1996-ом ситуация, наконец, изменилась к лучшему – актер получил роль проекте канала ABC 'Провинциалы' ('Townies') с Молли Рингуолд и еще неизвестными на тот момент Лорен Грэхем, Дженной Эльфман и Эриком Маккормаком. К сожалению, потенциально крупная роль не принесла Ливингстону существенных доходов – проект не продержался в сетке вещания и пяти месяцев.
Куда более удачной в финансовом плане оказалась следующая работа актера, фильм 'Тусовщики' ('Swingers'). Сценарий к картине писал друг Рональда, Джон Фавро; сам сюжет в какой-то степени основывался на личном опыте журналиста – он тогда расстался с горячо любимой девушкой, и его лучшим друзьям – Рональду и Винсу Вону – пришлось его утешать. Вон и Ливингстон, таким образом, сыграли в фильме фактически себя самих; была в картине даже ссылка на имеющийся у Рональда опыт работы в парке развлечений – по сюжету его герой проходит прослушивание на роль Гуффи в Диснейленде.
К моменту выхода 'Тусовщиков' Рональд был уже вполне состоявшейся звездой телеэфира. Особо следует отметить его работу в проекте 'Офисное пространство' ('Office Space') – роль, что досталась ем , по первоначальному замыслу сценаристов должна была быть исполнена Беном Аффлеком. Критики сериал превозносили, однако в прокате он провалился; тем не менее, для Рональда проект сделал немало.
После двух столь удачных работ Ливингстон почувствовал, что находится на пике своей карьеры. Параллельно действуя и в кино, и на телевидении, он завоевывал все новых и новых поклонников. В 2002-ом он получил роль в культовом сериале 'Секс в большом городе' ('Sex and the City'); в образе писателя Джека Бергер а из пятого и шестого сезонов проекта он просто покорил сердца миллионов телезрительниц, завоевав главную героиню шоу, Кэрри Брэдшоу – и затем бросив её, оставив на прощание лишь записку на бумажке-стикере. После Бергера он сыграл еще целый ряд различных ролей в сериалах, однако оттенок циничного писателя в какой-то мере присутствовал в каждой из них.
В 2005-ом актер сыграл преподавателя-извращенца в картине 'Дьявол во плоти' ('Pretty Persuasion'); следом он опять решил больше внимания уделять теле видению, сыграв в проекте канала Fox 'Переговорщики' ('Standoff') – там Рональд мастерски сработался со своей напарницей, Розмари ДеВитт, умудрившись вновь покорить сердца как телезрителей, так и телезрительниц. Следом был еще целый ряд сериалов, после чего Ливингстон вновь вернулся на большой экран. Из последних его ролей более всего широкой публике запомнился Гомес из 'Жена путешественника во времени' ('The Time Traveler's Wife') и Мэддакс Доннер из сериала 'Притяжению вопреки' ('Defying Gravity')