В 2003—2009 годах — солист поп-группы «NLT» («Not Like Them»). В 2005 году начал актёрскую карьеру. Снимался в эпизодах сериалов «Офис», «Настоящая кровь», «Всякая всячина» и «Zoey 101». Широкую известность Макхейлу принесла роль Арти Абрамса в сериале Райана Мёрфи «Хор», также известен как «Лузеры», за которую он вместе с другими актёрами шоу был удостоен премии «Гильдии киноактёров» в категории «Лучший актёрский состав».
Лузеры: Режиссёрская версия пилотного эпизода
14-я ежегодная церемония вручения премии Teen Choice Awards 2013
Церемония вручения премии «Молодой Голливуд» 2013
13-я ежегодная церемония вручения премии Teen Choice Awards 2012
Церемония вручения премии MTV Video Music Awards 2010
11-я ежегодная церемония вручения премии Teen Choice Awards 2010