Чайкин известна благодаря своей роли испорченной дочери персонажа Шерил Хайнс в комедийном сериале ABC «Пригород», где она снимается с 2011 года. В 2013 году Чайкин номинировалась на премию «Выбор телевизионных критиков» за лучшую женскую роль второго плана в комедийном сериале за участие в шоу.