В 1948-м году Кан отправили на обучение в элитную школу в штате Пенсильвания, в которой она жила и училась вплоть до 1952-го года. В это же время ее мать начала актерскую карьеру, о которой мечтала всю свою жизнь. После окончания школы Мэдлин получила право бесплатного обучения в Hofstra University, где, также как мать, обучалась театральным искусствам и музыке; степень бакалавра она получила в 1964-м году.
Свою первую театральную роль Мэдлин получила в мюзикле «Kiss Me, Kate», а вскоре после этого была приглашена в общество «Actors» Equity Association», пропагандирующее равные права для всех актеров театра. В 1967-м году актриса, вместе с труппой актеров спектакля «How Now, Dow Jones», впервые выступила на Бродвее; в течение нескольких следующих лет Мэдлин участвовала во множестве постановок, самыми известными из которых были «Promises, Promises» и «New Faces of 1968».
В 1968-м году Кан получила ведущую роль в оперетте «Candide», поставленной в честь 50-летия ее композитора Леонарда Бернстайна. Вскоре после этого молодая актриса появилась в спектакле «Promenade», который, однако, так и не пробился на Бродвей.
В 1970-х Мэдлин дважды появлялась на главных театральных сценах Нью-Йорка: в первый раз в мюзикле режиссера и композитора Ричарда Роджерса, получившем название «Two by Two»; второй раз актриса сыграла в спектакле «On the Twentieth Century», премьера которого состоялась в 1978-м году.
Телевизионный дебют Кан состоялся в 1968-м году, в короткометражной картине под названием «Голубка». Первая серьезная роль актрисы датируется 1972-м годом, именно тогда она сыграла в комедии Питера Богдановича «В чем дело, Док?»; помимо Кан в картине снялись такие звезды, как Барбра Стрейзанд и Райан О`Нил.
Спустя год Мэдлин пришло предложение съемок в комедии «Гениальные аферисты», которое та с радостью приняла; за роль в этой картине актриса впоследствии получила номинацию на премию «Оскар».
После успеха первых картин с ее участием Мэдлин постоянно играла роли во все новых и новых фильмах, большая часть из которых были комедийными. Так, к примеру, в 1970-х она проявилась во множестве картин, но наибольшую славу ей принесли роли в фильмах «Сверкающие седла», «Молодой Франкенштейн» и «Страх высоты».
В течение 80-х годов Мэдлин все также оставалась популярной, однако в 90-х популярность пошла на спад; в 1990-м актриса сыграла в постановке «Born Yesterday», а спустя три года - в «The Sisters Rosensweig», за роль в которой она и получила премию «Тони». В середине 1990-х актриса также записала озвучку для одного из героев мультфильма «The Magic 7». Последний раз она появилась на экранах в 1999-м году, в картине «Джуди Берлин».
В 1999-м году Мэдлин был поставлен диагноз – рак яичников; через несколько месяцев она вышла замуж за своего приятеля Джона Хэнсбери, их свадьба состоялась в октябре. Всего через два месяца после этого, 3-го декабря, Мэдлин Кан скончалась в собственном доме; на тот момент актрисе было лишь 57 лет.
Билли Кристал: Не выводите меня – Потерянные минуты
Вон Тон Тон – собака, которая спасла Голливуд
Приключения хитроумного брата Шерлока Холмса
Из перемешанных дел миссис Бэзил Э. Фрэнкуайлер
Образец для подражания: Джин Уайлдер
Saturday Night Live: The Best of Gilda Radner
Субботним вечером в прямом эфире: Дэн Экройд
Sesame Street Presents: The Street We Live On
Двадцатый век Фокс: Годы блокбастеров
72-я церемония вручения премии «Оскар»
23-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
50 лет смешных женщин
48-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
47-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
43-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
Лучшее от Джильды Рэднер
Sesame Street, Special
Гонзо представляет: Необычное о маппетах
The 10th Annual People's Choice Awards
41-я церемония вручения премии «Золотой глобус»
Вечер с Дэвидом Леттерманом
32-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
48-я церемония вручения премии «Оскар»
28-я ежегодная церемония вручения премии «Тони»
46-я церемония вручения премии «Оскар»