Ари начинал карьеру как театральный актер, а в первой половине 1980-х годов начал сниматься в кино и на телевидении.
Из более ста экранных ролей, исполненных Гроссом, наиболее заметные — в сериалах "Эллен" («Ellen»), "Касл" («Castle»), "Диагноз: Убийство" («Diagnosis Murder»), "Клиент всегда мертв" («Six Feet Under»), "Дикий огонь" («Wildfire»), "Богатые" («The Riches») и фильмах "Большой рай" («Big Eden»), "Дом 2: Проклятая обитель" («House II: The Second Story»), "Особое мнение" («Minority Report»).
Диани и Дивайн встречают конец света
Атлант расправил плечи: Часть 2
Невероятные приключения Джонни Квеста
Противоположный пол, и как с ним жить
Особая благодарность Рою Лондону
21-я ежегодная церемония вручения премии People's Choice Awards
Чудесные годы