Актерская карьера Шэннона началась именно с сотрудничества с музыкантами – в 1990 году он снялся в роли бунтующего подростка в видеоклипе на песню «House of Pain» хард-рок группы EMN (Every Mother's Nightmare). Окончив обучение в школе «Нью-Триер», Майкл появился на театральных подмостках Чикаго. На телевидение он пришел в 1992 году, сыграв небольшие роли в телефильмах «Преследуемая женщина» и «Ангел-Стрит». Тогда же состоялся его дебют в кино, также в эпизодических ролях, а год спустя, в 1993-м, актер сыграл Фреда Клейсера в «Дне сурка». С тех пор он снялся во множестве замечательных фильмов, причем характерная внешность и острый стиль игры сделали его амплуа важные, но второстепенные роли. Первая главная роль досталась ему лишь в 2006 году, в фильме «Глюки», снятом по пьесе Т. Леттса, в которой Шэннон играл в театре.
В настоящее время актер продолжает часто и плодотворно сниматься, в основном оправдывая свое амплуа. Кроме того, он известен и как музыкант, солист и автор текстов группы Corporal.
Майкла связывают длительные отношения с актрисой Кейт Аррингтон, в 2008 году у пары родилась дочь Сильвия.