В 1950х годах он переезжает из Индианы в Нью-Йорк, где с 1952 по 1954 год обучается в знаменитой театральной школе «Neighborhood Playhouse School of the Theater» у Сэнфорда Мейснера. После службы в армии (1957-1958 годы) Сидни играл в спектаклях на Бродвее, в телепьесах, преподавал актёрское искусство. Был постановщиком телепьес и телесериалов.
В 1958 году Сидни Поллак женится на своей студентке Клэр Грисволд с которой прожил всю свою жизнь. От этого брака у Сидни родились трое детей - сын Стивен и дочери Ребекка и Рейчел. Стивен Поллак трагически погиб в авиакатастрофе в 1993 году в Калифорнии.
Творческая карьера Поллака с самого начала была связана со звездными голливудскими именами и большими киностудиями.
В первом же поставленном им игровом фильме, выпущенном студией Paramount Pictures в 1965 году - "Тонкая нить" (The Slender Thread) снялись Сидни Пуатье и Энн Бэнкрофт. Фильм был номинирован на Оскара за лучшие костюмы и декорации, а также на премию Золотой Глобус за лучший сценарий года.
Широкую известность как режиссёр Сидни Поллак получил в 1969 году благодаря экранизации романа Х. Маккоя «Загнанных лошадей пристреливают, не правда ли?» (They Shoot Horses, Don't They?) о танцевальном марафоне времён «Великой Депрессии» США в 1930-е годы. В фильме сыграли Джейн Фонда и Гиг Янг, который получил премию Оскар как лучший актёр второго плана, всего же фильм получил в 1970 году 9 номинаций на премию Оскар.
В 1973 году Поллак снял драму «Такими мы были» (The Way We Were) с Барбарой Стрейзанд и Робертом Редфордом, причем с легендарным актером Поллак уже работал в 1966 году над фильмом «На слом!» (This Property Is Condemned) и в 1972 году над картиной «Иеремая Джонсон» (Jeremiah Johnson). Другие известные работы в 1970-х годах - фильм «Якудза» (The Yakuza, 1974) и блестящий шпионский триллер «Три дня Кондора» (Three Days of the Condor, 1975).
В 1982 году Сидни Поллак получает номинацию на премию Оскар как лучший режиссер года за фильм «Тутси» (Tootsie). Блистательная комедия о неудачливом актере Майкле Дорси (Дастин Хоффман). Отчаявшись найти настоящую работу на сцене, он решается использовать свой последний шанс: под видом актрисы Дороти Майклс он устраивается работать в популярное телешоу.
Одна из самых известных работ Сидни Поллака - фильм "Из Африки" (Out of Africa) 1985 года, в котором снялись Роберт Редфорд и Мэрил Стрип. Картина была номинирована на 11 Оскаров и получила семь, два из которых в категориях "Лучший фильм года" и "Лучший режиссер года" (Сидни Поллак).
В 1993 году Поллак снял остросюжетный триллер «Фирма» (The Firm, 1993)с Томом Крузом в главной роли, по роману Джона Гришэма, картина пользовалась большим успехом у зрителей.
В последние годы Сидни Поллак посвящал больше времени актерской деятельности. Так, он сыграл в фильме Вуди Аллена «Мужья и жены» (Husbands and Wives, 1992), у Роберта Олтмана в «Игроке» (Player, 1992), у Роберта Земекиса в фильме «Смерть ей к лицу» (Death Becomes Her, 1992) и у Стэнли Кубрика в ленте «С широко закрытыми глазами». Роль часто женившегося отца героя Патрика Демпси в романтической комедии «Друг невесты» (Made of Honor, 2008) стала его последним появлением на киноэкране.
Кроме того, Поллак снял несколько фильмов в сотрудничестве с режиссером Энтони Мингеллой, для основанной ими студии Mirage Enterprises (Киностудия была создана, с целью поддержать независимое кино). В числе их совместных работ — различные документальные картины, фильмы «Талантливый мистер Рипли» (Talented Mr. Ripley, 1999), «Разум и чувства» (Sense and Sensibility, 1995), «Тихий американец» (Quiet American, 2002), «Холодная гора» (Cold Mountain, 2003) и др.
Сидни Поллак скончался в 2008 году в возрасте 73 лет в своем доме в Лос-Анджелесе от рака. За свою карьеру в кино он завоевал репутацию одного из самых одаренных постановщиков своего поколения. Всего Сидни Поллак получил 18 наград и еще 26 номинаций на мировых кинофестивалях.