После окончания средней школы Джеффри переехал в Нью-Йорк для учебы в университете Фордхэма. Там он получил степень бакалавра и поступил в Йельскую драматическую школу, где в 1980 году получил степень мастера. Он начал свою карьеру в летних проектах в пригородах Чикаго.
Первая большая роль Джеффри – это Фрэнк Райан из сериала «Надежды Райана». Три года он работал над этим проектом, в то же время, снимаясь в «Техасе», «Другом мире», «Одну жизнь прожить», «Против закона», «Кейт и Элли».
Первую роль в кино Джеффри Пирсон сыграл в 1995 году. Это был фильм "Четвертак" (Two Bits) с Аль Пачино в главной роли.
Основными работами Джеффри стали роли в сериалах «Декстер», «Числа», «Морская полиция», «Мыслить как преступник», «Вероника Марс», «24 часа», «Глаза», «Монк», «Западное крыло», «Нэш Бриджес», «Вечеринка на пятерых», «Закон и порядок».
Параллельно Пирсон много играл на Бродвее. В том числе в бродвейской постановке "Маленькие хитрости", в которой он появился с Джорджем С. Скоттом.
Помимо Бродвея Джеффри Пирсон сотрудничал с театральными компаниями Калифорнии, Филадельфии, Вирджинии и Пенсильвании.
У Пирсона есть дома в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе, где он живет с женой Кэли Тимминс.
Драконы Нью-Йорка
Сабрина – маленькая ведьма