Достаточно удачным для Кевина был 1995-ый – он не только впервые сыграл со своими будущими друзьями и коллегами Тоби Магвайром и Леонардо ДиКаприо в фильме 'Кафе 'Донс Плам'' ('Don's Plum'), но и получил первую крупную роль в телесериале – Райана Маллоя в проекте WB 'Несчастливы вместе'. Во время съемок четвертого сезона проекта Конноли вновь сильно повезло – ему удалось стать режиссером шести эпизодов сериала.
В 2002-ом Кевин снялся в картине 'Джон Кью' ('John Q') и в процессе съемок завел еще двух друзей – своего будущего наставника, режиссера Ника Кассаветиса и звезду картины Дензела Вашингтона. Когда сам Вашингтон дебютировал в качестве режиссера с картиной 'Энтвоун Фишер' ('Antone Fisher' ), на роль Слима он пригласил именно Коннолли.
Несмотря на целый ряд столь известных друзей, Коннолли так и не получил свою самую главную роль, сделавшую бы ему имя. Все изменилось в 2004-ом, когда Кевина пригласили на роль Эрика Мёрфи в сериале Марка Уолберга 'Красавцы'. Шоу вышло в июне и практически сразу же встретило немалую популярность. В качестве Эрика Конноли смог воспользоваться навыками как комика, так и трагика; его персонаж регулярно пытался наставить по-женски истеричного и достаточно ленивого в карьерном плане Винсента Чейза (героя Адриена Гренье) на путь истинный; его комедийные перепалки с агентом Чейза, Ари Голдом всегда были самым забавным моментом эпизода.
За пределами съемочной площадки Конноли всегда давал желтой прессе больше пищи, чем любой из его коллег – причиной такой его популярности были сложные и непрерывно меняющиеся отношения со звездной наследницей Никки Хилтон, сестрой знаменитой Пэрис Хилтон. Впрочем, Кевин был чем-то большим, чем экранный комик и прижизненная звезда бульварных заголовков. В 2003-им он выпустил свой первый крупный режиссерский проект – короткометражный фильм 'Whatever We Do' c Робертом Дауни-младшим, Тимом Ротом, Амандой Пит и Зои Дешанель. Продюсировал фильм Тоби Магвайр; сценарий к нему писал Ник Кассаветис; увидела картина свет на кинофестивале в Санденсе в 2005-ом.
После этого Кевин вернулся в художественные фильмы и сыграл моложавого актера в картине 2004-го 'Дневник памяти' ('The Notebook' ); фильм вышел на удивление успешным – хотя в середине полного крупномасштабных блокбастеров лета ему было практически не на что рассчитывать; отдельной серии положительных отзывов за свою актерскую игру удостоился сам Коннолли. Имея столь удачные роли в загашнике и еженедельный выпуск шоу 'Красавцы' в качестве гарантированного куска хлеба, актер вновь решил податься в режиссеры. В 2005-ом он взял на себя руководство над съемками фильма 'Садовник Эдема' ('Gardener of Eden' ) производства компании Леонардо ДиКаприо. В то же время он получил свою первую номинацию на 'Золотой Глобус' за роль в 'Красавцах'.