После окончания обучения, Эмерсон снова вернулся в Нью-Йорк, где принял участие в ежегодном показательном выступлении Alabama Shakespeare Festival. 1997 год стал годом прорыва для Майкла Эмерсона, он сыграл Оскара Уайльда в нашумевшей внебродвейской постановке Мойзеса Кауфмана «Gross Indecency: The Trials of Oscar Wilde». В 1998 году Майкл развелся, в дальнейшем женившись на актрисе Кэрри Престон. В последующие годы Эмерсон продолжил играть во внебродвейских постановках вместе с Умой Турман, Кевином Спейси и Кейт Бартон. В 2001 году Майкл Эмерсон получил Эмми за выдающееся исполнение роли серийного убийцы Уильяма Хинкса в телесериала канала ABC “The Practice”. Свою наиболее известную роль он сыграл в 2004 году в фильме «Пила». В 2006 году Майкл Эмерсон приступил к съемкам в телесериале канала AВC «Остаться в живых», где сыграл Бенджамина Лайнаса, эпизодического персонажа, которого в дальнейшем постановщики сериала решили сделать одним из основных действующих лиц.