Он начал свою карьеру, превратив биографию своего знаменитого деда «Жизнь и смерть кинодраматурга», вышедшую в 1994-м, в документальный фильм «Как стать англичанином». После ряда биографических документальных фильмов Макдональд взялся за «Один день в сентябре», фильм об убийстве арабскими террористами израильских спортсменов на мюнхенской Олимпиаде 1972 года. Кевину удалось убедить дать интервью для фильма Джамаля Аль-Гаши, последнего оставшегося в живых террориста из устроивших мюнхенскую резню. Интервью проходило в сложных условиях, поскольку бывший террорист вот уже почти 40 лет находится в бегах, будучи убежден, что израильские спецслужбы по-прежнему охотятся за ним. Результатом настойчивости и смелости режиссера стал «Оскар» за «лучший документальный фильм».
В следующем фильме, «Касаясь пустоты» 2003-го, Кевин рассказал историю о катастрофической попытке двух альпинистов покорить в 1985 году вершину Сиула Гранде в перуанских Андах. Фильм получил премию Александра Корды как «лучший британский фильм 2003-04». Интересно, что именно Корда дал деду Кевина его первую работу в 1935 году, когда тот только перебрался в Великобританию.
Сегодня огромный интерес вызывает новый проект Кевина Макдональда, продюсером которого выступит британский режиссер и продюсер Ридли Скотт. Совместно с компаний Google, которой принадлежит видеопортал YouTube, Скотт и Макдональд объявили о том, что собираются создать фильм, состоящий из множества любительских видеороликов со всех уголков планеты, которые должны быть отсняты 24 июля 2010 года. Принять участие в проекте может любой человек, и неважно чем он собирается снимать свой сюжет – профессиональной видеокамерой или мобильным телефоном. Ролики будут приниматься до 31 июля 2010 года, после чего из них отберут несколько, которые и войдут в будущий фильм под рабочим названием «Жизнь за один день». Все отснятые видеоролики, независимо от того, войдут они в фильм или нет, будут сохранены на специальном канале портала и доступны для зрителей. Премьера фильма «Жизнь за один день» состоится в конце января 2011 года на кинофестивале «Сандэнс» (Sundance Film Festival) в США. Похоже, это первый подобный эксперимент такого масштаба в истории кинематографа - «Жизнь за один день» позволит увидеть весь мир глазами тысяч людей.