Далёкие 1930-е. Огненно-рыжая сиротка Энни вынуждена жить в ужасном сиротском приюте, которым управляет властная Агата Хэнниган. Однажды её кажущееся безвыходным положение резко меняется, когда она получила возможность провести некоторое время в особняке богатого военного промышленника Оливера Уорбукса. Энни моментально очаровывает всех обитателей имения и даже на первый взгляд толстокожий папаша Уорбукс не может не полюбить такую чудесную девчушку. Уорбукс решает найти родителей Энни и предлагает вознаграждение, если те найдутся и предъявят доказательства, что не являются мошенниками. Мисс Хэнниган, её злобный брат Рустер и сообщница планируют представиться родителями Энни и забрать вознаграждение. Над маленькой сироткой надвигается угроза большой опасности.
Персонаж Энни был создан Гарольдом Греем, автором комиксов из Нью-Йорка. Первоначально планировался, что это будет мальчик Отто, однако редактор Грея потребовал, чтобы тот изменил пол персонажа с отсылкой на поэму Джеймса Уиткомба Райли «Маленькая сиротка Энни» (1885).
На роль Энни пробовались актрисы Дрю Бэрримор и Элизабет Беркли.
Актриса Бетт Мидлер отклонила предложенную ей роль Агаты Хэнниган.
Камео режиссёра — мужской голос из радиоприёмника мисс Хэнниган перед номером «Маленькие девочки» (Little Girls).
Когда съёмки фильма подходили к концу, Кэрол Бёрнетт сделала себе пластическую операцию на подбородке. После того как сняли швы, актёрский состав был вызван на пересъёмку некоторых сцен. Таким образом, в конце фильма можно увидеть разницу во внешности актрисы.
От рыжего парика у Эйлин Куинн начался зуд и гримёры давали ей специальную расчёску, чтобы актриса могла устранить неприятность, не испортив причёску.
Особняк папаши Уорбукса был построен в 1929 году Хьюбертом Парсоном, президентом компании «Ф. У. Вулворт». Теперь это — Вудро Вильсон-Холл.
Художник-постановщик Дейл Хеннеси внезапно умер во время съёмок и его работу продолжил Джин Каллахан, который отказался от указания его имени в титрах, отдавая дань умершему художнику.