Джейсон Ли родился 25 апреля 1970 года в Калифорнии. С самого детства, как и многие подростки, Джейсон начал кататься на скейтборде. Но свою профессиональную карьеру он начал в 13 лет, к 18 годам достигнув профессионального уровня, и став известным своим трюком – флипом на 360 градусов. В то же время Джейсон Ли создает собственную компанию вместе с другом - Stereo Skateboards. Боязнь того, что карьера скейтбордиста не долгая, Джейсон начинает искать новые способы заработка. В начале 1990-ых Джейсон Ли появился в нескольких музыкальных клипах и коммерческих радиопередачах. Через два года он сыграл в маленьком эпизоде в драме “Mi Vida Loca” (1993).
Первую серьезную роль Джейсон Ли сыграл в 1995 году в фильме “Mallrats” режиссера Кевина Смита. После низкобюджетной комедии “Drawing Flies” (1996), Джейсон снялся снова в фильме Кевина Смита “В погоне за Эми”. Джейсон сыграл роль художника комиксов, который вместе со своим другом Холденом, (его сыграл Бен Аффлек), случайно встречается с девушкой Алисой, которая притягивает внимание обоих друзей, но оказывается лесбиянкой. Джейсон Ли снялся почти во всех фильмах Кевина Смита. Кроме “Mallrats” и “В погоне за Эми” он также сыграл в религиозной сатире “Догма” (1999) и комедии “Джей и молчаливый Боб“(2001).
В 2001 году вместе с Томом Крузом Джейсон Ли получил роль в фильме Кэмерона Кроу “Ванильное небо”, сыграв друга главного героя. Съемки в окружении таких звезд как Том Круз, Пенелопа Круз, Кэмерон Диаз не прошли даром – после этого фильма ему стали предлагать крупные роли.
Первая главная роль Джейсона досталась ему в фильме «Сердцеедки». Он играет романтичного владельца пляжного бара, который совершенно случайно встречается с юной аферисткой (Дженнифер Лав Хьюит) и вопреки всем правилам влюбляется в эту неугомонную особу. Легкая комедия с незатейливым сюжетом, между тем оставляет после себя очень приятное впечатление, за что и получила неплохие отзывы критиков, несомненно, благодаря игре актеров.
В 2003 году Ли снялся в экранизации Стивена Кинга «Ловец снов», где сыграл одного из четырех друзей обладающих сверхъестественными способностями.
В 2005 году на волне успеха телекомпания NBC предложила Джейсону сыграть главную роль в комедийном сериале «My name is Earl». Первый сезон сериала, неожиданно для NBC, закончился с такими высокими рейтингами, что продолжение просто обязано было быть. За первый сезон Джейсон Ли получил победил в номинации «лучший актер телесериала» премии Золотой Глобус.
Джейсон Ли с 1995 до 2001 года был женат на актрисе Кармен Ллайвелин.
Также как и многие голливудские актеры Джейсон Ли – приверженец церкви саентологии.
Джейсон Ли не только близкий друг Кевина Смита, но и крестный отец его дочери - Харли Куинна.