Лилайна работает ассистентом несносного телеведущего. В свободное от работы время наша героиня снимает документальный фильм о своих сверстниках, среди которых — ее лучший друг Трэй — способный, но бесцельно прожигающий время «бунтарь».
После появления Майкла — амбициозного видео продюсера, Лилайна неожиданно для себя оказывается в эпицентре страстного любовного треугольника. Теперь ей предстоит выбирать между надежным, успешным Майклом и мечтательным, праздношатающимся красавцем Трэем.
Психически нездоровая подруга, которой звонит Лелайна, озвучена сестрой режиссёра Бена Стиллера.
Песня Лизы Лоеб «Stay» была включена в список саундтреков, после того как Бен Стиллер получил кассету с записью песни от Этана Хоука, который является близким другом Лизы Лоеб.
Сценаристу Хелен Чайлдресс было 19 лет, когда она закончила писать сценарий.
Сценарист создала образ Лелайны, думая о Вайноне Райдер.