Пайпер Чепмен — обычная жительница Коннектикута. Она любит свою благополучную жизнь и все её приятные мелочи. Душ по утрам, красивый завтрак, занятия любовью. Но случается так, что благодаря своему мимолетному увлечению крупным наркоторговцем, Пайпер оказывается заключенной в тюрьму на долгие пятнадцать месяцев. Отныне ей необходимо не только привыкнуть к новому окружению, но и просто — выжить.
В сериале присутствует отсылка к серии фильмов «Американский пирог». Когда Ларри (Джейсон Биггз) сокрушается о том, что рассказал все свои тайны, он упомянул о «неудаче с веб-камерой» (Американский пирог) и о «бритье яиц» (Американский пирог 3: Свадьба).