В 1988 году он участвует во второстепенных ролях в нескольких фильмах, и тогда-то его и замечают. Наибольшее внимание привлекла его роль главного злодея в «Tiger Cage» Юэнь У Пина, где он продемонстрировал даже небольшие навыки в боевых искусствах. В 1990 году на экраны Гонконга выходит картина Джона Ву «Bullet in the Head», где Саймон играет хоть и второстепенную, но довольно значимую роль.
С тех пор кинокарьера Саймона идет в гору - он как бы играет на два фронта, чередуя съемки в лентах III категории («Raped by an Angel» (1993); «Gigolo & Whore 1,2» (1991, 1992); «Scarred Memory» (1996)) c настоящими серьезными ролями, даже приносившими ему номинации на всевозможные награды и становившиеся культовыми («Dr.Lamb» (1992); «To Be №1» (1996)).
В 1997 году он решает узаконить свои отношения с фотомоделью QiQi, одной из первых реальных моделей Гонконга. Саймон и QiQi встречались к тому моменту уже около 8 лет, с 1989 года. Некоторое время они не афишировали свои отношения, в основном не желая портить свои зарождающиеся карьеры сплетнями. До этого Саймон уже был женат где-то в 1987 году на стюардессе, брак с которой продержался совсем недолго.
Саймон - не только актер. Он талантливый фотограф, опубликовавший свой фотоальбом, который был спонсирован фирмой Canon. Также он разработал дизайн нескольких обложек для музыкальных альбомов разных исполнителей и написал несколько путеводителей по путешествиям. В данный момент его карьера вполне стабильна, у него и QiQi нет своих детей, зато есть 11 усыновленных, которые в данный момент учатся в Тайланде.