В 2005 году сыграл в трагедии Шекспира Макбет. Немного позже Ричард сыграл в фильме «Импрессионисты» молодого Клода Моне и Алека Трэка в «Золотом Часе». Появился в спектаклях Шекспировской королевской труппы и различных мюзиклах включая роли Макавити в Кошках.
В 2006 году Ричард Армитидж получил роль Гая Гисборна в сериале BBC «Робин Гуд». О своём персонаже Армитидж сказал: «Гай — это персонаж моей мечты, и я не могу дождаться начала съёмок третьего сезона в Болгарии в Мае. Но всё таки этот сезон будет уже не таким без Люси. Играть убийство любимой женщины — очень трудная задача. Я подвергал этот эпизод сомнениям сценаристов. Я всё ещё не уверен, что согласен с ними».
Армитедж появился в Рождественском выпуске «Викарий из Дибли» в роли Гарри Кеннеди. 8 апреля 2007 года Ричард присоединился к актёрам проекта «Джордж Джентли» Мартину Шоу и Ли Инглеби. Ричард сыграл байкера Рики Диминга. 9 мая 2007 года Ричард Армитэдж появился в четвёртом выпуске «Мисс Мэри Ллойд — Королева Мьюзик-Холла» исполняя роль первого мужа Мэри Ллойд Перси Кортинея. Также Ричард появился в экранизации романа Агаты Кристи «Горе невинным», он играл Филиппа Дюранта.
Армитедж присоединился к съёмочной бригаде шпионского детектива «Призраки» для создания 7-го сезона. Его персонаж — секретный агент Лукас Нортс. В марте 2009 года начались съёмки 8-го сезона. 20 марта в появился в драме «Углубление» в роли Джона Миллигана.
В настоящеё время снимается в фильме, основанном на биографии Ричарда III.
В послужном списке актера много хороших и запоминающихся ролей, но все же самой значительной ролью в его карьере стала роль гнома Торина Дубощита в фильмах Питера Джексона Хоббит: Нежданное путешествие ,Хоббит: Пустошь Смауга , Хоббит: Туда и обратно.