Больше всего Рэя привлекает независимое кино, которому он, совместно со своей женой Лизой Блаунт посвятил большую часть последних 15 лет. МакКиннон написал и срежессировал 38-минутный фильм «Бухгалтер» (2001), который завоевал Оскар в категории «Лучший короткометражный игровой фильм».
После этого, МакКиннон написал и снял фильм «Кристал» (2004), в котором снялась его жена Лиза и Билли Боб Торнтон. «Кристал» получил Гран-при в категории «Драматический фильм» на Sundance Film Festival. В число его работ входит фильм «Randy and the Mob» (2007), где МакКиннон выступил в качестве режиссера. В 2009 МакКиннон стал продюсером и актером независимого фильма Скотта Тимса «Это вечернее солнце» (2009) за который был номинирован на Independent Spirit Award в категории «Лучший актер второго плана». Он снялся в фильме Джеффа Николса, «Укрытие» (2011), который завоевал Приз общества драматических авторов и композиторов (SACD) в категории «Лучший фильм».
Рэй живет в столетнем доме в Арканзасе, вместе со своим домашнем питомцем, котом Генри.
Пистолет в сумочке Бетти Лу
Забери мою жизнь обратно: История Нэнси Зигенмайер
Игрок возвращается: Удача вытягивания карт
Убийства в полночь
74-я церемония вручения премии «Оскар»