В 1990 году во время неудачного уикенда в Лондоне, когда заболела жена Лири, он написал пьесу для одного актера, затем позвонил друзьям-музыкантам, чтобы те подумали над музыкальным сопровождением его спектакля. Так в Эдинбурге на знаменитом фестивале Дэнис представил свою работу “Нет лекарства против рака”. Шоу ждал оглушительный успех, его даже показали по телевидению.
Сам комик превратился в популярную персону, он часто появлялся на MTV превратился в хорошего знакомого каждого молодого человека. Лири выпускал и выпускает диски, пишет новые пьесы и, конечно, играет в Голливуде. Несколько его работ — “Заряженное ружье”, “Разрушитель”, “Двое у моря”, “Солдатики”, “Настоящее преступление”, “Афера Томаса Крауна”, “Плохой парень”.
Из интересных подробностей жизни актера можно упомянуть, что он — двоюродный брат знаменитого телеведущего Конана О’Брайена. Другой его кузин Еремия Луси был одним из шести пожарников, погибших во время пожара на одном из складов в Ворчестере, и Дэнис Лири “Фонд Лири” для пожарников, погибших при исполнении своих обязанностей.