В 2004-м Бенджамину досталась его первая действительно крупная и действительно известная роль – Гамлета в вариации Old Vic и постановке Тревора Нанна. Опять таки, отзывы актер собрал довольно приличные. Роль Уишоу пришлось делить с другим актером, Элом Уивером; позже Нанн признался, что использовал сразу двух актеров, дабы снизить давление на каждого из них. Довольно быстро, однако, стало очевидно, что Уишоу справляется с ролью на порядок лучше – это отмечали как зрители, так и большинство критиков.
Среди кинематографических и телевизионных ролей Бенджамина следует отметить роли в картинах «Слоеный пирог»(«Layer Cake») и «Натан Барли»(«Nathan Barley»). В 2001-м актер был назван «Самым многообещающим новичком» на церемонии вручения Независимых Британских Кинонаград; награду ему принесла картина «Мой брат Том» («My Brother Tom»). В 2005-м Уишоу номинировался сразу на четыре премии в номинациях «Лучший актер» – за своего легендарного Гамлета.
Весной 2005-го Бенджамин привлек к себе внимание прессы – вместе с Робертом Бултером и Фрейзером Эйресом он сыграл наркодилера в постапокалиптической картине Филиппа Ридли «Mercury Fur».
Самой известной киноролью Уишоу, однако, стал парфюмер-убийца Жан-Батист Гренуй в картине «Парфюмер». Фильм вышел в прокат в сентябре 2006-го в Германии и в декабре 2006-го в США. В том же году Бенджамин сыграл в фильме Павла Павликовского «The Restraint of Beasts»; он, однако, широкими массами практически не был замечен.
В 2007-м Уишоу сыграл одну из реинкарнаций Боба Дилана в картине «I»m Not There»; годом позже его пригласили в телепроект компании «Tiger Aspect», «Criminal Justice». Чуть позже его пригласили в новую адаптацию «Brideshead Revisited», а после этого – в «...some trace of her» – новую версию «Идиота» от Национального Театра.
В 2009-м актер получил главную роль в постановке Майка Бартлетта «Cock» в Королевском Придворном Театре. В том же году Уишоу сыграл классика английской поэзии Джона Китса в картине «Bright Star» по сценарию и под режиссурой Джейн Кэмпион.
Зимой 2010-го Бенджамин дебютировал за пределами Бродвея в MCC Theater – он получил роль в американской премьере пьесы Алекси Кей Кемпбелл «The Pride». Вместе с ним играли Хью Дэнси и Андреа Ризборо; режиссером пьесы стал Джо Мантелло.
На данный момент Уишоу задействован в грядущей киноадаптации классического произведения Уильяма Шекспира «Буря» под режиссурой Джули Теймор. Кроме того, Бен сыграет легенду американской публицистики Люсьена Карра в картине «Kill Your Darlings».