Гэтсби — из состоятельной нью-йоркской семьи, его девушка Эшли — дочь банкира из Аризоны, оба учатся в колледже Ярдли. Когда местное издание отправляет Эшли в Нью-Йорк взять интервью у известного режиссера, Гэтсби приходит в восторг — теперь он покажет ей родной город. Парочка заселяется в шикарный номер с видом на Центральный парк и строит планы, но судьба распоряжается иначе: Эшли затягивает в мир звёздной богемы, а Гэтсби встречает бывших одноклассников и младшую сестру своей школьной любви.
Лозунг:
New York is sophisticated. New York is captivating. New York is enticing. New York is romantic. Especially when it rains.
Фильм был закончен, но не выпущен в 2018 году, как изначально планировалось. С 1981 года это был первый год, когда в кинотеатрах не шёл новый фильм Вуди Аллена. С режиссерского дебюта в 1969 году Аллен снимал по фильму, сценарий которого писал сам, каждый год за исключением 1970, 1974, 1976, 1981 и теперь в 2018 годов.
В 1950-е годы Гарольд Флендер, дедушка Тимоти Шаламе по материнской линии, писал вместе с Вуди Алленом сценарии для Сида Сизара. Аллен об этом не знал, когда взял Тимоти Шаламе на главную роль.